La prima volta fu nel 1913 e Clemente Campari si aggiudicò la prima tappa ascolana del Giro d'Italia. Quell'anno il Giro con le sue 9 tappe fu vinto da Carlo Oriani. Seguirono, negli anni Trenta, due tappe: nel 1933, nel 1938. Nel 1933 la tappa fu appannaggio del grande Alfredo Binda che poi vinse il suo 5° Giro al termine di 17 tappe. Sempre al 1933 risale il 1° Gran Premio della Montagna con 4 salite che assegnavano punti e Alfredo Binda ne fu il dominatore assoluto. Il grande ciclista, sempre nel 1933, si ripresentava ai nastri di partenza di un Giro d'Italia dopo una pausa "forzata" di alcuni anni.

Infatti negli anni Venti aveva vinto 4 Giri d'Italia quasi consecutivamente (1925 – 1927 – 1928 e 1929) e gli organizzatori, nel 1930, lo invitarono a restare a casa per manifesta superiorità. Per non correre, comunque, percepì lo stesso il premio vittoria di £ 22.500! E così, mentre gli altri partecipavano al Giro, Alfredo Binda si esibì in giro per l'Europa partecipando ad altre corse guadagnando la stessa somma che gli avevano dato per non correre al Giro d'Italia. Sempre nel 1933 nasceva la 1^ tappa a cronometro che si disputò sul tracciato Bologna – Ferrara.

Il Giro d'Italia tornò a fare tappa ad Ascoli Piceno ancora nel 1938. Raffaele Di Paco si aggiudicò la tappa ascolana mentre il Giro vide il successo di Giovanni Valetti. Poi, dopo una pausa di mezzo secolo, il Giro tornò nella nostra città nel 1988. La tappa andò a Guido Bontempi mentre la vittoria finale fu di un americano: Andrew Hampsten. Ora il Giro d'Italia torna per la quinta volta nella nostra città con la 10^ tappa, la Porto S.Elpidio – Ascoli Piceno di 146 km., in programma  mercoledì 19 maggio, che sarà presentata dal sindaco Piero Celani giovedì 13 maggio, alle ore 11.30, nel corso di una conferenza stampa presso il suo ufficio di palazzo Arengo. Con il sindaco Piero Celani saranno presenti l'assessore provinciale allo Sport, Giordano Torresi, e i sindaci di Porto S.Elpidio e Ripatransone dove è previsto un gran premio della montagna.