La competizione avrà inizio domenica 2 Agosto 2009 con il primo turno che vedrà la partecipazione delle squadre di 1^ e 2^ Divisione oltre che le compagini di Serie D.

Per il secondo turno, previsto il 9 Agosto 2009, scenderanno in campo le compagini di Serie B e le squadre che hanno superato il primo turno.
Il terzo turno, che vedrà la partecipazione delle squadre di Serie A, non "teste di serie", e delle compagini che hanno superato il secondo turno, ci sarà il 15 Agosto.
Il quarto turno eliminatorio, accessibile alle qualificate dopo il terzo turno, è previsto il 26 Novembre e l'1 Dicembre.

Il 10 e il 15 Dicembre 2009 e il 13 Gennaio 2010 si disputeranno gli ottavi di finale.
I quarti sono previsti il 20 e il 27 Gennaio mentre le semifinali, che prevedono gare di andata e di ritorno, ci saranno il 3 Febbraio 2010 (andata) e il 10 Febbraio 2010 (ritorno).

La finale della "Tim Cup" 2009/2010 sarà caratterizzata da un match unico in programma per il 5 Maggio 2010.
La Lega Calcio ha tenuto a precisare che, causa esigenze televisive, alcune gare potrebbero subire dei cambiamenti di programmazione.
L'Ascoli calcio esordirà al "Del Duca" il 9 Agosto 2009 in occasione del secondo turno della "Tim Cup".

Il club bianconero, che si affiderà a mister Alessandro Pane per la prossima stagione agonistica, ha rimandato la conferenza stampa di presentazione del nuovo allenatore e dello staff-tecnico dirigenziale, in programma per domani 24 Luglio, al prossimo 7 Luglio.

Il rinvio è stato effettuato per consentire la totale adesione di tutte le autorità istituzionali invitate a partecipare al progetto "Ascoli Calcio 1898 - Un nuovo corso".

Dopo gli ultimi verdetti del campo saranno queste le ventidue squadre che parteciperanno al prossimo campionato di Serie B:
Albinoleffe, Ancona, Ascoli, Brescia, Cesena, Cittadella, Crotone, Empoli, Frosinone, Gallipoli, Grosseto, Lecce, Mantova, Modena, Padova, Piacenza, Reggina, Salernitana, Sassuolo, Torino, Triestina e Vicenza.