Nel 1982 consegue la laurea in Psicologia all'Università degli Studi di Padova.

Da luglio 1983 lavora nei servizi pubblici di salute mentale.

Tra gli anni '80 e gli anni '90, parallelamente alla sua attività di psicologo, collabora all'emittente libera milanese Radio Popolare come autore e conduttore.

Risale a questo periodo la trasmissione Borderline, ideata e condotta, insieme a Cirri, da Sergio Ferrentino e Ivano Casamonti.

Nel gennaio 1997 Cirri e Ferrentino passano a Radio Rai, dove creano la celebre trasmissione pomeridiana Caterpillar.

Nel cast di Caterpillar si aggiungeranno presto Marco Ardemagni e Filippo Solibello, anche loro con precedenti esperienze a Radio Popolare.

Nel 2011 viene affiancato alla conduzione della trasmissione da Antonio Di Bella e da Paolo Maggioni, mentre Solibello e Ardemagni passano a condurre Caterpillar AM assieme a Benedetta Tobagi.

Cirri lavora per l'ASL di Trieste, ed è ai microfoni di Radio2, sempre per Caterpillar.

Ha iniziato anche a dedicarsi a collaborazioni teatrali, scrivendo spettacoli per Lella Costa.

IL LIBRO
Una nave nuova di zecca, passeggeri pieni di speranze, il futuro all'orizzonte mentre la musica suona. Poi un iceberg, il naufragio, il silenzio.

Fino alla fine a raccontare quello che accade è solo il ragazzo giovanissimo che fino a poco prima mandava festosi telegrammi dalla tolda della nave: il marconista. ''Siamo alle basi dell'immaginario moderno.

La radio inizia qui'' scrive Massimo Cirri, che comincia questo libro con la scena epica del Titanic e prosegue raccontandoci come dal titic titic del segnale morse si sia passati alle trasmissioni vocali, e come l'invasione di milioni di radio music boxes nelle case sia stata una pacifica, meravigliosa rivoluzione.

La radio è senza fili, la radio non ci chiede di abbrutirci sul divano, la radio vive anche nel buio, la radio sa interferire con la nostra esistenza quotidiana in modo dialogico e non invadente grazie alla natura poligama, porosa e sempre, costitutivamente, sintonica che le appartiene.

Con la sua voce inconfondibile, capace di sorridere e di emozionarsi per noi, Cirri spazia dalla ex Jugoslavia a New York, da Bertolt Brecht a Linus, dagli esperimenti di Danilo Dolci ad Alto gradimento e molto oltre per costruire un racconto che è al tempo stesso cronaca appassionata di una vita di lavoro in radio e meditazione su questo medium: che cambia, cresce, passa dal transistor al podcast ma rimane un magico crocevia di incontri, che vive nello spazio puro del suono e si sottrae alla tirannia delle immagini per essere un luogo di libertà, in cui la musica e le parole sono ancora, fino in fondo, se stesse.