Claudio Lolli è uno dei più esemplari cantautori, abile soprattutto nel rendere in musica le delusioni e il pessimismo di un'epoca generazionale. Inizia la sua attività discografica con l'album "Aspettando Godot" (1972).  Produce parecchio nei primi anni '70, ma con l'inizio degli anni '80 rallenta il passo, risentendo di una certa crisi della canzone d'autore.

Nel 1984 Lolli porta in giro per l'Italia lo spettacolo "Dolci promesse di guerra" insieme a Gianpaolo Alloisio e dopo una lunga gestazione arriva un nuovo album "Claudio Lolli" (1985). Dopo dieci anni di assenza (durante i quali si dedica al "mestiere" di professore di liceo, tuttora esercitato), Lolli ritorna ad esibirsi dal vivo, in un recital al teatro Puccini di Firenze nel marzo 1993. Dal 1995 gira l'Italia accompagnato da Paolo Capodacqua tenendo molti concerti e presentando molti suoi brani rivisitati assieme a pezzi inediti.

Nel dicembre del 1998 ha ricevuto a Livorno il Premio alla Carriera "Piero Ciampi". Alcune Canzoni di Lolli sono state incise da Francesco Guccini ("Keaton" "Ballando con una sconosciuta") e dagli Stadio ("Segreteria telefonica"). Ha pubblicato alcuni libri: "L'inseguitore Peter H." "Giochi crudeli" e l'ultimo "Nei sogni degli altri" pubblicato da Marsilio Editore nel 1995.

La City Lights Italia di Firenze gli ha pubblicato nel 1998 "Antipatici Antipodi 1972-1997". In aprile 2003 è uscito il libro "CLAUDIO LOLLI -La terra, la luna e l'abbondanza" contenente un CD con 10 brani, scritto da Jonathan Giustini, distribuito da Stampa alternativa. Il suo ultimo album originale, "Dalla parte del torto" è stato prodotto nel 2000 da "Storie di note", mentre nel 2003 è uscito un album antologico, arrangiato e suonato con il gruppo folk-rock calabrese "Il parto delle nuvole pesanti" e intitolato "ho visto anche degli zingari felici". Ingresso è di 5 euro a persona.