Questa edizione della Carisap Tennis Cup si sta rivelando indigesta per le primissime teste di serie: dopo l'eliminazione di Maximo Gonzalez per mano di Alessandro Giannessi e di Filippo Volandri ad opera di Adrian Ungur, tocca al numero uno del seeding Carlos Berlocq abbandonare il torneo sambenedettese, sconfitto da un grandissimo Simone Vagnozzi; sfuma così la possibilità di vedere il detentore del titolo riconfermarsi campione.
  L'italiano è stato avanti praticamente per tutto il match: ha inflitto un parziale iniziale di 5-0 all'avversario e ha chiuso il set con il punteggio di 6-2. Anche nel secondo set Vagnozzi ha messo la testa avanti, issandosi fino al 4-2; Berlocq, nonostante sia riuscito a portarsi 5-4, inanellando una striscia di 3 games consecutivi, è stato breakkato e ha dovuto rispondere per rimanere nel match sul 6-5. L'argentino è riuscito a portare il set al tie-break, che Vagnozzi ha fatto suo portandosi 3-0, poi 5-2, chiudendo con il punteggio di 6-2 7-6(5). A questo punto la parte alta del tabellone è presidiata solamente da italiani; al quarto di Giannessi-Galvani si aggiunge, infatti, l'incontro fra Vagnozzi e Lorenzi, anche ieri uscito vittorioso da un match molto lungo ed intenso; dopo il successo contro lo slovacco Martin, maturato in 3 ore e 40 (conclusosi dopo le due di notte!), l'azzurro ha battuto, dopo quasi tre ore di gioco, l'argentino Brzezicki, con il punteggio di 6-3 3-6 7-5. La partita è stata costellata da numerosi break, con Lorenzi che nel primo set è riuscito ad essere più aggressivo, anche grazie al servizio, aggiudicandosi il primo set. Nel secondo parziale e nella prima metà del terzo, però, Brzezicki è riuscito a prendere campo, costringendo Lorenzi a remare da fondo, abbandonato dal servizio. Sotto 3-2 (con break) nel terzo, Lorenzi è stato bravo a non mollare in una situazione tatticamente complicata, riuscendo a portarsi in parità e ritrovando una buona percentuale di prime palle. Non ha tremato al momento di chiudere, strappando la battuta sul 6-5 e chiudendo il match.
  Nella parte bassa del tabellone l'unico italiano rimasto è Alessio Di Mauro, che ha spento le speranze di Daniele Giorgini di avanzare nel torneo di casa. Il sambenedettese era partito bene, andando avanti 2-0 nel primo set, che poi ha perso 6-3; nel secondo, il giocatore locale riusciva ad essere più incisivo e ad aggiudicarsi il secondo parziale per 6-2. Nella frazione decisiva, Di Mauro, più solido da fondo e forse meno stanco, si è portato immediatamente avanti, conservando il break fino alla fine, non concedendo grandi occasioni a Giorgini di rimettersi in partita.
  Nel match che aprirà il programma di venerdì del Centrale alle 16, Di Mauro affronterà, Adrian Ungur, vincitore del suo ottavo contro Gianluca Naso con un doppio 6-2. Il rumeno non ha permesso all'italiano di trovare una chiave tattica per giocarsi la partita, non concedendo opportunità all'avversario e ricavando molti punti dalle smorzate. In contemporanea sul Grandstand scenderanno in campo il francese Paire e la testa di serie numero 2 Riba che, visti i recenti risultati, farebbe meglio a stare attento. Non prima delle 18 scenderanno in campo Giannessi e Galvani, mentre l'altro derby fra Vagnozzi e Lorenzi chiuderà la sessione serale. Di seguito tutti i risultati:

Di Mauro (ITA) b. Giorgini (ITA) 6-3 3-6 6-4;
Lorenzi (ITA) b. Brzezicki (ARG) 6-3 3-6 7-5;
Ungur (ROU) b. Naso (ITA) 6-2 6-2;
Vagnozzi (ITA) b. Berlocq (ARG) 6-2 7-6(5)