La scroscio di pioggia che ieri intorno alle 15.00 ha bagnato abbondantemente San Benedetto ha fatto temere che il calendario della Carisap Tennis Cup non sarebbe stato rispettato. Fortunatamente dopo pochi minuti il tempo ha permesso ai giocatori di scendere in campo e di completare, seppur quasi alle 3.30, gli ottavi di finale.
Il primo match disputato sul Campo Centrale ha contrapposto il bielorusso Uladzimir Ignatik, testa di serie numero 8, allo spagnolo Gutierrez-Ferrol. Il primo set, pur dall'andamento incerto, ha rispettato i pronostici che la classifica suggeriva: Ignatik, infatti, si aggiudicava il parziale per 6 giochi a 4. Con grande stupore di tutti, però, Gutierrez-Ferrol è riuscito a reagire allo svantaggio iniziale, conquistando il secondo set addirittura con il punteggio di 6-1. Il terzo set ha poi offerto un bello spettacolo, dato soprattutto dalla tensione e dall'incertezza del risultato finale. Ad imporsi è stato lo spagnolo, a cui sembrava non bastasse neanche il tie-break finale per avere la meglio dell'avversario, arresosi solo con il punteggio di 11-9.
  A seguire si sono affrontati il cileno Hans Podlipnik-Castillo e il numero 2 del seeding, lo spagnolo Arnau Brugues-Davi. Per un set e mezzo non c'è partita: Brugues-Davi non riusciva ad imporre il suo gioco, racimolando la miseria di due game. Quando il punteggio recitava 6-1 4-1, gli spettatori si stavano già preparando al match successivo, dimenticando però che il tennis non è uno sport a tempo e che, fino alla realizzazione del match point, non bisogna mai considerare una partita chiusa. Sul 4-2, dopo un game fiume, lo spagnolo riusciva a recuperare il break di svantaggio, indirizzando il set sui binari di un equilibrio tale da portare i due giocatori a giocarsi un lungo tie-break vinto da Brugues-Davi. Archiviato il secondo parziale, l'incertezza non è stata più una componente della partita, e il favorito numero 2 del tabellone ha chiuso 6-1 l'ultimo set.
  Ha illuso i tifosi italiani Andrea Arnaboldi: l'azzurro è riuscito ad aggiudicarsi il primo parziale di un incontro dove il servizio non è stato un fattore determinante, visti i numerosi break, ma alla distanza ha ceduto alla maggior tenuta del francese Inzerillo. Un vero peccato, soprattutto visto il vantaggio che Arnaboldi aveva conquistato anche nel secondo set. Alla fine il transalpino chiude 5-7 6-3 6-2.
  A chiudere il programma di giornata, anche se sarebbe più opportuno parlare di nottata, sono stati l'ucraino Ivan Sergeyev e il tedesco Simon Greul. Anche in questo caso, è stato rispettato l'andamento di questi ottavi di finale: fatta eccezione per l'incontro fra Martin e Di Mauro, tutti gli incontri sono terminati al terzo set. Dopo una lotta serrata, è il giocatore ucraino ad uscire vincitore con il punteggio di 6-4 5-7 6-4, per la gioia degli spettatori più tenaci che iniziavo a sentire la stanchezza dell'ora.