Il centro storico è uno degli argomenti attorno ai quali i due candidati sindaci - Giovanni Basso e Aronne Perugini - hanno proposte progettuali diverse, inserite nei rispettivi programmi. Un argomento, questo, emerso con prepotenza a seguito del crollo di un'abitazione nel cuore della cittadina calzaturiera: un evento che ha accentuato un problema che esiste da tempo.

Per entrambi il punto di partenza è rappresentato dal piano particolareggiato del centro storico. Poi, però, le proposte divergono.

"Grandi investimenti sono stati già realizzati nella ristrutturazione degli immobili comunali, altri sono previsti e già predisposti come la piazzetta delle Erbe - si legge nel programma elettorale della lista civica di Basso, "Insieme per Montegranaro" - Con la messa in campo del Contratto di quartiere sono previsti circa 32 miliardi di vecchie lire che consentiranno la ristrutturazione di 50 immobili privati, con contributi parziali a fondo perduto, tali da consentire nei prossimi tre anni la realizzazione di un nuovo centro storico, compresa quella del vecchio ospedale in appartamenti e locali pubblici per il sociale e la cultura, che verrà approntata in parte dal comune e in parte dall'Iacp di Ascoli Piceno".

Sono previsti, inoltre, la messa in opera di arredi e strutture di collegamento tra i diversi livelli delle vie con ascensori per il superamento delle barriere architettoniche e il rifacimento di Piazza Mazzini.

La lista civica "La città dei cittadini" di Arone Perugini prevede che all'interno del piano particolareggiato si inserisca, come linea guida, la modifica della destinazione urbanistica di tutti i piani terra degli edifici per renderli più appetibili e incentivare il loro recupero. Il primo problema che Perugini intende affrontare è quello della situazione delle abitazioni fatiscenti e a pericolo crollo effettuando un monitoraggio che permetta di individuare le situazioni più critiche prevedendo, in caso d'inerzia dei privati, l'intervento pubblico.

E poi "...sgravi ed incentivi reali, maggiore attenzione sul fronte ordine pubblico con la presenza di un vigile anche di notte, un censimento delle grotte per iniziare un progetto di recupero al fine di programmare un percorso turistico-culturale in una visione di sviluppo ed espansione dell'attività turistica da affiancare al settore calzaturiero".

Dal punto di vista delle opere pubbliche sono previsti diversi interventi, tra i quali la sistemazione di via S. Ugo, l'acquisto e recupero dell'ex ospedale, la ristrutturazione di tutti gli edifici pubblici nonché di quelli fatiscenti da demolire per la creazione di spazi pubblici, la ristrutturazione della Chiesa di S. Serafino, un progetto di recupero della chiesa S. Filippo e Giacomo, il recupero estetico del palazzo So.Co.Mo.